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WhonixによるTorゲートウェイの構築及び仮想マシンにおけるIPアドレス匿名化の検証

August 01, 2019

　WhonixはTailsLinuxと同様にOS内の全通信を「Tor経由」で行うことでセキュアな通信を実現するOSです。TailsLinuxと異なる利点としては「Whonix Gateway」と呼ばれる中継機能を容易に構築できる点です。このWhonix Gatewayを構築し、任意の仮想マシンのデフォルトゲートウェイに設定することで全通信がTor経由になります。Torの問題点であるDNS漏れについてもTor以外の通信をWhonixが遮断することにより解消されている(これはTailsLinuxも同様)のも大きな利点になっています。

構築フロー:

  1. 公式サイト(https://www.whonix.org/download/)からOVA(Open Virtualization Format)形式のファイルをダウンロード
    ＊GUI版とCLI版があるが好みに合わせてダウンロードすると良い
  2. Virtual Box(以下、Vbox)にインポートする(特に設定は弄らずにインポートしても問題はない)
  3. 起動し、初期設定を行ったのちに以下コマンドを入力し、アップデートの有無を調べる
    $sudo apt-get update && sudo apt-get upgrade
  4. コマンドの実行後、再起動する
    ＊rootのパスワードを変えることを推奨
  5. Vboxの一覧画面で、IP匿名化を行いたい仮想マシン(例としてKaliLinuxを挙げる)を選択
    -> ネットワークのアダプタ1を内部ネットワークにし、Whonixを選択する
  6. KaliLinuxを起動、OS内(ないし、検証のみであればFirefox ESRでも良い)で、
    -> サブネットマスク: 255.255.192.0
    -> ゲートウェイ: 10.152.152.10
    -> DNSサーバー: 10.152.152.10
    に設定、ネットワークインターフェースまたはOSを再起動して設定を適用する
  7. TorによるIP匿名化ができているか以下のサイトを用いるなどして検証する
    ・ Check Tor Project https://check.torproject.org/
    ・ TorによりIPの匿名化が成功していれば「Congratulations.」から始まる文が表示される。
tor success result

今までOS内の全通信をTor経由にする場合、TailsLinuxを使用することで可能にしていた。もちろんKaliLinux内にTorをインストールすればIPアドレスの匿名化も可能ではあるがその場合前述の通りDNS漏れが生じる場合がある。
これはTorの実態であるSocks5プロキシがUDPに対応していないのが原因であるが、TailsLinuxを用いた場合、こういった非対応のトラフィックを全て遮断し、TCPのみの通信に強制することで解消される。
しかし、KaliLinux内には豊富なエクスプロイトツールがはじめから入っており、これを活用しようと考えた場合、WhonixをTorゲートウェイとした内部ネットワークを構築することで利点を両立させているのだ。すごい。すごいWhonix。おわり。

参考:
・ Whonixを使ってみる。 http://ebimanion.hateblo.jp/entry/2018/02/22/111100
・ Whonixで仮想マシンをTorで匿名化 https://blog.cheena.net/8
・ Check Tor Project https://check.torproject.org/

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セキュリティ, エクスプロイト, Tor, 仮想化とか　-　written by "_spxn"
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